Geboren als Clifton George Bailey in Islington, Jamaica, bekam er den Spitznamen von Freunden verpasst und seitdem, wir wissen es alle, schreibt er unter diesem Namen Reggaegeschichte.Die am Anfang seiner Karriere stehende Prä-Rasta Phase der Slackness, führte zu Hits in den frühen 90ern („Bumbo Red“, „Number One on the Look Good Chart“, „No Lotion Man“), von deren graphischen Sex & Guns-Inhalten Capleton sich jedoch spätestens mit seiner Konvertierung zu Rastafari verabschiedete und sich in der darauf folgenden Zeit zusammen mit Buju Banton und Sizzla an der Spitze des Conscious Dancehall befand, der den Digital Dancehall der 80er wieder zurück zu seinen Wurzeln führte. Seine Konvertierung zum Rasta resultierte ’94 in „Good So“; Mit diesem Album vollzog Capleton den entscheidenden Schritt von Slackness zur Consciousness. Seine Predigten, die metaphorisches Feuer auf die Verderbtheit der Welt regnen lassen, trugen ihm bald den Titel „The Prophet“ ein.